Pippa og James 'kærlighedshistorie starter i de mest idylliske omgivelser, når de to introduceres på den caribiske ø St. Barts. Pippa, der er otte år yngre end James, siges at blive venlig med hedgefondsforvalteren, når de mødes på det luksuriøse Eden Rock-hotel, der ejes af James 'forældre David og Jane. ENoptagelse til The Daily Mail, holder de kontakt i mange år fremover, og øen bliver en favorit feriemål med Pippa og hendes familie.
Cirka et år efter at hun splittede sig fra den engelske cricket-spiller Alex Loudon, er Pippa det set på en middagsdato i London med den kvalificerede bachelor James, som hun har været tæt på siden deres første møde for nogle år siden. Efter et par flere møder, der finder sted omkring det tidspunkt, promoverer Pippa sin festplanlægningsbog Fejre, venner fortæller Daglig post at hendes forhold til James går fra "styrke til styrke." En kilde siger, at Kate's yngre søster er slået og siger: ”Pippa er ret taget med James. Hun vil tage ting langsomt i starten, men hun er klar til en mand på fuld tid i sit liv igen. "
I begyndelsen af 2013 afsluttes rygter om en mulig romantik mellem Pippa og James, når hun ses gå hånd i hånd med børsmægler, Nico Jackson. Hej! rapporterer, at han er et stort hit med familien Middleton, og deres forhold er snart bekræftet. I juni afbildes de, hvor de sprænger sammen i Wimbledon, og inden for et år efter dateringen forudsiger mange, at disse kærlighedsfugle vil være dem, der skal forloves.
Efter over to år sammen splittede Pippa og Nico. Deres rygter om, at de har lagt pres på parret, med Nico med base i Genève og Pippa, der bor i Londons Chelsea. Deres opdeling markerer et vigtigt øjeblik i Pippa og James 'romantik, idet den yngre Middleton-søster senere i måneden opdages fra at forlade finansmandens hjem. Og denne gang bærer hun endda blomster. "James har altid været på scenen," fortæller en kilde E! Nyheder. ”Han er superkarismatisk og charmerende, flot og har altid holdt en fakkel for Pippa. De har altid haft vanvittig kemi, men Pippa var altid i et forhold. "
Romantikken er tilbage! Pippa og James er afbildet nyder en nytårsferie i St. Barts. To måneder senere debuterer Pippa og James, når hun konkurrerer i Birkebeiner Ski Race for velgørenhed i Rena, Norge. Senere i måneden er de det fotograferet på en skitur med venner i Verbier, Schweiz. De ligner meget et lykkeligt par, når de rammer skråningerne.
De er forlovede! Duoen meddele de gode nyheder til Britain's Press Association, der siger, at de er "glade" og planlægger at gifte sig i 2017. Forslaget siges at være sket den 17. juli, da Matthews faldt ned på det ene knæ, mens parret var på besøg i Lake District, en nationalpark i det nordvestlige England. Han præsenterede for Pippa en Asscher-diamantring i art deco-stil med en central sten. Storesøster Kate og Prins William siger, at de "er meget glade for nyheden", og naturligvis forældre, Michael og Carole, er også overmånen "De skaber et vidunderligt par, og vi ønsker dem al lykke sammen," sagde det i en udmelding.
Datoen er indstillet! Ifølge The Telegraph, parret binder knuden på 20. maj 2017 i St. Markus kirke i Englefield, Berkshire, som ligger et par miles væk fra familien Middleton. Efter gudstjenesten forventes menigheden at fejre med en reception på grund af Carole og Michael Middletons georgiske ejendom i den nærliggende landsby Bucklebury.
Fem måneder før deres store dag slutter James sig til Middleton-familien ved en juledagstjeneste i kirken, hvor deres kommende bryllup finder sted.
Efter at Middletons fejrede jul privat i deres Berkshire-hjem, inviteres Pippa og James at slutte sig til dronningen og hendes familie til søndagsgudstjenesten i St Mary Magdalene kirke, Sandringham, Norfolk. Bruden og brudgommen skal være i kirken sammen med hertugen og hertuginden af Cambridge - et tegn på, at James er blevet optaget i den kongelige cirkel.
Bare uger før deres bryllup foretager duoen en sjælden offentlig udflugt og deltager i ParaSnowBall på Londons Hurlingham Club. Bruden til at være strålende i blomstermotiver kjole af Erdem. Hvad angår hvad hun bærer på sin bryllupsdag? Det er stadig tophemmelighed, selvom de førende britiske designere Jenny Packham og Alexander McQueen er tipset om at være i gang.